Die Skyline von Chicago erhob sich aus der Asche des Feuers von 1871, und innerhalb von zwei Jahrzehnten hatte die Stadt den modernen Wolkenkratzer erfunden. Daniel Burnhams Plan of Chicago von 1909 legte die Parks am Seeufer und die diagonalen Boulevards fest, die das Stadtbild bis heute prägen. Louis Sullivans ornamentale Terrakotta-Fassaden und Frank Lloyd Wrights Prinzipien der Prairie School machten den Loop zu einem Freiluftlabor für amerikanische Architektur. Die Nachkriegszeit brachte Mies van der Rohes International Style aus Glas und Stahl auf den Campus des Illinois Institute of Technology sowie die Zwillingstürme 860–880 Lake Shore Drive. Die Umkehrung des Chicago River im Jahr 1900 leitete den Fluss vom Lake Michigan weg, schuf die Trinkwasserversorgung der Stadt und öffnete die Flussufer für Lagerhäuser, Zugbrücken und schließlich die Riverwalk-Promenade, die von der Lake Shore Drive bis zum Zusammenfluss mit dem südlichen Arm verläuft. Die Zeit der Prohibition in den 1920er Jahren verwandelte die South Side und die umliegenden Viertel in Schmuggelrouten, und die Speakeasy-Tunnel unter der Innenstadt tauchen noch heute in geführten Spaziergängen auf, die Al Capones Netzwerk vom alten Lexington Hotel bis zu der Gasse verfolgen, in der sich 1929 das Valentinstagsmassaker ereignete. Geführte Touren in Chicago stützen sich heute auf dieses architektonische und kriminelle Erbe. Das Chicago Architecture Center in der 111 East Wacker Drive – geöffnet Montag bis Donnerstag 10:00 bis 17:00 Uhr, Freitag und Samstag bis 19:00 Uhr, Sonntag bis 17:00 Uhr – beherbergt maßstabsgetreue Modelle aller bedeutenden Gebäude im Loop sowie wechselnde Ausstellungen zur Stadtplanung. Der allgemeine Eintritt kostet fünfzehn Dollar pro Erwachsenem. Das Zentrum dient als Ausgangspunkt für fachkundig geführte Flusskreuzfahrten, die unter achtzehn beweglichen Brücken hindurchführen und die Entwicklung der Skyline von der weißen Terrakotta des Wrigley Building bis zum facettierten Glas des Aqua Tower erläutern. Das Willis Tower Skydeck, 110 Stockwerke über Straßenniveau, bietet an klaren Tagen einen Ausblick über vier Bundesstaaten, und die gläsernen Boxen von „The Ledge“ ragen vier Fuß über die Gebäudefassade hinaus. Bootstouren starten am Dock der Michigan Avenue Bridge und am Navy-Pier-Terminal und führen die nördlichen und südlichen Arme des Flusses entlang, vorbei am Merchandise Mart, dem Reid Murdoch Center und den Betontürmen von Marina City. Die Spaziergänge decken den Theatre District, die Cloud-Gate-Skulptur im Millennium Park und den Museumscampus im Grant Park ab, wo das Field Museum, das Shedd Aquarium und das Adler Planetarium das Seeufer in einem neoklassizistischen Ensemble säumen, das Burnham selbst wiedererkennen würde.