Lo skyline di Chicago è risorto dalle ceneri dell'incendio del 1871 e, nel giro di due decenni, la città ha inventato il grattacielo moderno. Il Piano di Chicago del 1909 di Daniel Burnham ha delineato i parchi sul lungolago e i viali diagonali che ancora oggi definiscono la griglia urbana. Le facciate ornamentali in terracotta di Louis Sullivan e i principi della Prairie School di Frank Lloyd Wright hanno trasformato il Loop in un laboratorio a cielo aperto per l'architettura americana, mentre il dopoguerra ha portato lo stile internazionale in vetro e acciaio di Mies van der Rohe nel campus dell'Illinois Institute of Technology e nelle torri gemelle dell'860–880 Lake Shore Drive. L'inversione del fiume Chicago nel 1900 ha deviato il flusso lontano dal lago Michigan, creando l'approvvigionamento idrico della città e aprendo le rive del fiume a magazzini, ponti levatoi e, infine, alla passeggiata Riverwalk che si estende da Lake Shore Drive fino alla confluenza con il ramo sud. L'era del proibizionismo negli anni '20 ha trasformato i quartieri del South Side e del Near North in corridoi per il contrabbando, e i tunnel degli speakeasy sotto il centro città riemergono ancora oggi in passeggiate guidate che ripercorrono la rete di Al Capone, dal sito del vecchio Lexington Hotel al vicolo dove si svolse il massacro di San Valentino nel 1929. I tour guidati di Chicago si basano oggi su quel patrimonio architettonico e criminale. Il Chicago Architecture Center al 111 East Wacker Drive — aperto dal lunedì al giovedì dalle 10:00 alle 17:00, venerdì e sabato fino alle 19:00, domenica fino alle 17:00 — ospita modelli in scala di ogni principale edificio del Loop e mostre itineranti sulla pianificazione urbana. L'ingresso generale costa quindici dollari per adulto e il centro funge da punto di partenza per crociere fluviali guidate da esperti, che passano sotto diciotto ponti mobili e narrano l'evoluzione dello skyline, dalla terracotta bianca del Wrigley Building al vetro sfaccettato dell'Aqua Tower. La Willis Tower Skydeck, a 110 piani sopra il livello della strada, offre viste su quattro stati nelle giornate limpide, e i box di vetro del Ledge si estendono per quattro piedi oltre il perimetro dell'edificio. I tour in barca partono dal molo del ponte di Michigan Avenue e dal terminal di Navy Pier, seguendo i rami nord e sud del fiume oltre il Merchandise Mart, il Reid Murdoch Center e le torri in cemento di Marina City. Gli itinerari a piedi coprono il Theatre District, la scultura Cloud Gate nel Millennium Park e il campus dei musei di Grant Park, dove il Field Museum, lo Shedd Aquarium e l'Adler Planetarium si allineano sul lungolago in un insieme neoclassico che lo stesso Burnham riconoscerebbe.