L'horizon de Chicago a surgi des cendres de l'incendie de 1871, et en deux décennies, la ville a inventé le gratte-ciel moderne. Le Plan de Chicago de 1909, conçu par Daniel Burnham, a tracé les parcs en bord de lac et les boulevards diagonaux qui définissent encore le quadrillage urbain aujourd'hui. Les façades en terre cuite ornementales de Louis Sullivan et les principes de l'école de la Prairie de Frank Lloyd Wright ont transformé le Loop en un laboratoire à ciel ouvert pour l'architecture américaine, et l'ère d'après-guerre a apporté le style international de verre et d'acier de Mies van der Rohe au campus de l'Illinois Institute of Technology et aux tours jumelles du 860–880 Lake Shore Drive. Le détournement de la Chicago River en 1900 a redirigé le flux loin du lac Michigan, créant l'approvisionnement en eau potable de la ville et ouvrant les berges aux entrepôts, aux ponts-levis et finalement à la promenade du Riverwalk qui s'étend de Lake Shore Drive jusqu'au confluent avec le bras sud. L'ère de la Prohibition dans les années 1920 a transformé les quartiers du South Side et du Near North en corridors de contrebande, et les tunnels de speakeasy sous le centre-ville font encore surface dans des visites guidées qui retracent le réseau d'Al Capone, de l'ancien site de l'hôtel Lexington à la ruelle où le massacre de la Saint-Valentin s'est déroulé en 1929. Les visites guidées de Chicago s'ancrent aujourd'hui dans cet héritage architectural et criminel. Le Chicago Architecture Center au 111 East Wacker Drive — ouvert du lundi au jeudi de 10h00 à 17h00, le vendredi et le samedi jusqu'à 19h00, et le dimanche jusqu'à 17h00 — abrite des modèles réduits de chaque bâtiment majeur du Loop et des expositions tournantes sur l'urbanisme. L'admission générale coûte quinze dollars par adulte, et le centre sert de point de départ pour des croisières fluviales commentées par des conférenciers, qui passent sous dix-huit ponts mobiles et racontent l'évolution de la skyline, de la terre cuite blanche du Wrigley Building au verre facetté de l'Aqua Tower. Le Skydeck de la Willis Tower, à 110 étages au-dessus du niveau de la rue, offre une vue sur quatre États par temps clair, et les boîtes en verre de la Ledge s'étendent à plus d'un mètre au-delà de l'enveloppe du bâtiment. Les croisières partent du quai du pont de Michigan Avenue et du terminal de Navy Pier, longeant les bras nord et sud de la rivière devant le Merchandise Mart, le Reid Murdoch Center et les tours en béton de Marina City. Les itinéraires à pied couvrent le quartier des théâtres, la sculpture Cloud Gate au Millennium Park et le campus des musées de Grant Park, où le Field Museum, le Shedd Aquarium et l'Adler Planetarium bordent le lac dans un ensemble néoclassique que Burnham lui-même reconnaîtrait.