O horizonte de Chicago ergueu-se das cinzas do incêndio de 1871 e, em duas décadas, a cidade inventou o arranha-céu moderno. O Plano de Chicago de Daniel Burnham, de 1909, estabeleceu os parques à beira do lago e os bulevares diagonais que ainda definem a rede urbana hoje. As fachadas ornamentais de terracota de Louis Sullivan e os princípios da Prairie School de Frank Lloyd Wright transformaram o Loop em um laboratório ao ar livre para a arquitetura americana, e o pós-guerra trouxe o Estilo Internacional de vidro e aço de Mies van der Rohe para o campus do Illinois Institute of Technology e para as torres gêmeas de 860–880 Lake Shore Drive. A reversão do Rio Chicago em 1900 redirecionou o fluxo para longe do Lago Michigan, criando o suprimento de água potável da cidade e abrindo as margens do rio para armazéns, pontes levadiças e, eventualmente, o calçadão Riverwalk que vai da Lake Shore Drive até a confluência com a ramificação sul. A era da Lei Seca na década de 1920 transformou os bairros de South Side e Near North em corredores de contrabando, e os túneis de speakeasy abaixo do centro ainda aparecem em caminhadas guiadas que rastreiam a rede de Al Capone desde o local do antigo Hotel Lexington até o beco onde o Massacre do Dia de São Valentim ocorreu em 1929. Os passeios guiados em Chicago hoje ancoram-se nessa herança arquitetônica e criminal. O Chicago Architecture Center, no número 111 East Wacker Drive — aberto de segunda a quinta-feira das 10:00 às 17:00, sexta e sábado até 19:00, domingo até 17:00 — abriga maquetes de todos os principais edifícios do Loop e exposições rotativas sobre planejamento urbano. A entrada geral custa quinze dólares por adulto, e o centro serve como ponto de partida para cruzeiros fluviais conduzidos por especialistas que passam por baixo de dezoito pontes móveis e narram a evolução do horizonte, desde a terracota branca do Edifício Wrigley até o vidro facetado da Torre Aqua. O Skydeck da Willis Tower, 110 andares acima do nível da rua, oferece vistas de quatro estados em dias claros, e as caixas de vidro do Ledge estendem-se um metro e vinte além do envelope do edifício. Os passeios de barco partem do cais da ponte da Michigan Avenue e do terminal do Navy Pier, traçando as ramificações norte e sul do rio, passando pelo Merchandise Mart, o Reid Murdoch Center e as torres de concreto da Marina City. As rotas de caminhada cobrem o distrito teatral, a escultura Cloud Gate no Millennium Park e o campus de museus do Grant Park, onde o Field Museum, o Shedd Aquarium e o Adler Planetarium alinham-se à beira do lago em um conjunto neoclássico que o próprio Burnham reconheceria.