El horizonte de Chicago surgió de las cenizas del incendio de 1871, y en dos décadas la ciudad inventó el rascacielos moderno. El Plan de Chicago de 1909 de Daniel Burnham trazó los parques frente al lago y los bulevares diagonales que todavía definen la cuadrícula actual. Las fachadas de terracota ornamental de Louis Sullivan y los principios de la Escuela de la Pradera de Frank Lloyd Wright convirtieron al Loop en un laboratorio al aire libre para la arquitectura estadounidense, y la era de posguerra trajo el Estilo Internacional de vidrio y acero de Mies van der Rohe al campus del Instituto de Tecnología de Illinois y a las torres gemelas de 860–880 Lake Shore Drive. La inversión del río Chicago en 1900 redirigió el flujo lejos del lago Michigan, creando el suministro de agua potable de la ciudad y abriendo las orillas del río a almacenes, puentes levadizos y, finalmente, al paseo del Riverwalk que va desde Lake Shore Drive hasta la confluencia con el brazo sur. La era de la Ley Seca de los años 20 convirtió los vecindarios del South Side y el Near North en corredores de contrabando, y los túneles de los bares clandestinos bajo el centro de la ciudad todavía aparecen en caminatas guiadas que rastrean la red de Al Capone desde el antiguo sitio del Hotel Lexington hasta el callejón donde se desarrolló la masacre del día de San Valentín en 1929. Los tours guiados por Chicago de hoy se basan en ese patrimonio arquitectónico y criminal. El Chicago Architecture Center en 111 East Wacker Drive —abierto de lunes a jueves de 10:00 a 17:00, viernes y sábados hasta las 19:00, domingos hasta las 17:00— alberga modelos a escala de todos los edificios principales del Loop y exposiciones rotativas sobre planificación urbana. La entrada general cuesta quince dólares por adulto, y el centro sirve como punto de partida para cruceros por el río dirigidos por guías que pasan bajo dieciocho puentes móviles y narran la evolución del horizonte, desde la terracota blanca del Wrigley Building hasta el vidrio facetado de la Aqua Tower. El Skydeck de la Willis Tower, 110 pisos por encima del nivel de la calle, ofrece vistas a través de cuatro estados en días despejados, y las cajas de cristal de The Ledge se extienden más de un metro más allá de la estructura del edificio. Los recorridos en barco salen desde el muelle del puente de Michigan Avenue y la terminal de Navy Pier, recorriendo los brazos norte y sur del río pasando por el Merchandise Mart, el Reid Murdoch Center y las torres de hormigón de Marina City. Las rutas a pie cubren el distrito de los teatros, la escultura Cloud Gate en el Millennium Park y el campus de museos de Grant Park, donde el Field Museum, el Shedd Aquarium y el Adler Planetarium bordean la orilla del lago en un conjunto neoclásico que el mismo Burnham reconocería.